威尔和格蕾丝第四季：格蕾丝探监遇故友 牢房内外编织幻想
格蕾丝心血来潮去监狱探望闺蜜凯伦的丈夫，没成想在探视室偶遇高中老同学。这个意外重逢让她完全把威尔的劝告抛在脑后，不仅频繁出入监狱探望这名囚犯，还开始幻想对方出狱后两人的浪漫生活。
与此同时，罗萨里奥为凯伦对狱中丈夫的冷漠态度大动肝火，她跟凯伦打赌——如果凯伦和杰克能在同一个房间待满三天，期间不离开也不互相伤害，她就承认凯伦是个合格的妻子。这场看似不可能的赌约让毒舌主仆的日常斗嘴升级成真正的同居挑战。
铁窗内外，有人编织着不切实际的幻想，有人则要面对朝夕相处的残酷考验。